Darren được sinh ra ở San Francisco, California và là con trai út của Cerina (nhũ danh Bru) và Charles William Criss, chủ ngân hàng đồng thời là cựu giám đốc của San Francisco Opera, Philharmonia Baroque Orchestra, Stern Grove Festival và San Francisco Performances. Darren là người lai Âu Á; mẹ anh, quê ở Cebu, Philippines, mang dòng máu Trung Quốc, Tây Ban Nha và Philippines, còn bố anh, quê ở Pittsburgh, Pennsylvania, mang dòng máu Ireland. Anh có một người anh trai tên là Charles "Chuck" Criss (sinh ngày 15 tháng 4 năm 1985), nhạc sĩ và là thành viên của ban nhạc rock indie Freelance Whales. Darren và anh trai lớn lên ở San Francisco, ngoại trừ giai đoạn từ năm 1988 đến năm 1992 khi gia đình anh sống ở Honolulu, Hawaii, nơi bố anh sáng lập EastWest Bank và trở thành chủ tịch hội đồng quản trị cũng như tổng giám đốc điều hành.[1][2][3][4]

Darren bắt đầu quan tâm đến âm nhạc và biểu diễn nghệ thuật từ khi còn rất nhỏ - năm 5 tuổi, anh bắt đầu học chơi vĩ cầm, năm 10 tuổi, anh được nhận vào chương trình Young Conservatory của American Conservatory Theater; đồng thời bắt đầu biểu diễn chuyên nghiệp trên sân khấu của công ty nhạc kịch 42nd Street Moon. Darren tiếp tục trau dồi kỹ năng âm nhạc và cuối cùng có thể chơi thành thạo vĩ cầm, ghi-ta, dương cầm, đàn mandolin, harmonica và trống. Ở tuổi 15, anh bắt đầu sáng tác nhạc.[5][6][7][8][9][10]

Darren học tiểu học tại Stuart Hall for Boys và tốt nghiệp trung học tại Saint Ignatius College Preparatory năm 2005. Ở Saint Ignatius anh là thành viên của chương trình biểu diễn nghệ thuật và đã tham gia vào nhiều vở kịch kinh điển như The Music Man, The Diary of Anne Frank và Fiddler on the Roof. Anh cũng đóng vai trò là người chỉ đạo trong dàn nhạc của trường, anh còn thành lập một nhóm nhạc riêng và được bạn bè bầu chọn là người có khả năng giành được giải Grammy nhất. Về học vấn, anh nhận được giải National Latin Exam trong cả hai năm 2002 (Maxima Cum Laude) và 2003 (Magna Cum Laude).[11][12][13][14][15][16][17][18]

Darren theo học đại học Michigan chuyên ngành sân khấu cũng như âm nhạc học và tiếng Ý. Anh đã biểu diễn trong những vở kịch như Kiêu hãnh và định kiến, A Few Good Men và The Cripple of Inishmaan, đồng thời dành một học kỳ để học ở nước ngoài tại Accademia dell'Arte, Arezzo, Ý. Tổ chức sân khấu do học sinh điều hành của trường, Basement Arts, nơi Darren đóng vai trò là diễn viên lẫn đạo diễn, đã đặt nền móng cho việc thành lập công ty StarKid Productions của anh. Năm 2009, Darren nhận bằng cử nhân mỹ thuật.[11][12][19][20][21][22]